Najważniejsza sprawa to czy masz jakiś etat lub własną firmę?
W przypadku freelancerki trzeba pamiętać o zabezpieczeniu się na przyszłość. Mówię tu o emeryturze i ubezpieczeniu. W przypadku umów zlecenia i o dzieło nie masz żadnego prawa do emerytury. W kwestii umów nie ma chyba konkretnej reguły na co uważać, najważniejsze to wszystko na spokojnie analizować i nie godzić się na jakieś dziwne zapisy.
Odnośnie zleceń zależy w co konkretnie celujesz. Osobiście raczej odpuściłbym sobie wszelkie portale, gdzie uczestniczy się w konkursie i "zdobywa" zlecenie. Nie ma tu żadnego bezpieczeństwa, że co miesiąc wygrasz lub ktoś Cię wybierze a z czegoś żyć trzeba.
Na grafmagu był kiedyś artykuł odnośnie freelancerów, jakieś porady, ale musiałbyś poszukać.
Ogólnie polecam podpiąć się pod jakieś agencje reklamowe/interaktywne w formie współpracy lub jako podwykonawca, gdy masz firmę. Zdobędziesz doświadczenie a i będą wpadać systematycznie normalne pieniądze.
To tak w skrócie z własnego doświadczenia. :)